ハードウェアウォレットLedger Nano Sのfirmware1.4.1へのアップデートが来ていたのでアップデートしようとしたところ3箇所ほど詰まったので、時系列で詰まったところと解決法を簡単にメモ。
ちなみにLedger本家のアップデートマニュアルはこちら（英語です）。
詰まったところ1
Unable to install uploader / insufficient remaining space. please remove some applications.とLedger Managerに表示される場合。
正直これは別に詰まっていないが、ファームウェアのアップローダをインストールする充分な領域がLedger Nano S内にないということ。メッセージ内に書かれているインストラクションの通り、Ledger内に入れているアプリを全て消せばよい。
今回のアップデートでは、アップデートに伴って全てのアプリが消去されるので中途半端に消去するよりは全アプリを自分で消去してからアップデートする方が気が楽かもしれない（実際、本家のマニュアルにもこのメッセージが出たらLedger Nano S内のアプリを全部消去してね、と記載されている）。
詰まったところ2
MCU firmware is outdated. The device MCU must be updated using the Ledger Manager app. Press and hold 5 secs. Update is mandatory. Press buttons to restart. the button close to the USB when you plug in. とのメッセージがLedger Nano S本体に表示されていて、Ledger Managerの方はif asked, enter your PIN code to unlock your device.と表示される場合（表示される場合というか、必ず通るプロセス）。
一番詰まったところ。実際にやることは単純で「Ledger Nano Sの左ボタンを5秒間押したあと、そのまま"離さずに"いったん接続を外し、そのまま左ボタンを押しっぱなしにしながら接続する」だけ。左ボタンを押し始めたらずっと離さないのがコツ。
Ledger Nano Sの画面は小さいし、極力説明を簡単にしようと努力したんだと思うけど、文章の順番も変だし、とても分かりにくくなっている気が...。
ちなみに本家のマニュアルには5秒うんぬんの記述はないので、左ボタンを押しながら接続を外して、押した状態を保ったまま接続するだけでも大丈夫かもしれない。
詰まったところ3
Unable to install uploader / if the problem persists, contact Ledger support.とLedger Managerに表示される場合。
これは少し待ってリトライすると解決した。こちらの通信環境が悪いとか、Ledger側のサーバが込み合っているとか原因があると思うが、暫く待っても解決しない場合はメッセージのインストラクションに従ってLedger Supportに連絡することになろう。
感想
今回のアップデートの特に「詰まったところ2」部分は、海外の方でも多くが詰まった様子。
マニュアルを読まずにぶっつけ本番でやって引っかかったケースも多そうだし、マニュアルの当該ステップの記述「Unplug and replug your Ledger Nano S while holding the left button, ...」の解釈（いつ左ボタン押すの？途中で離していいの？etc...）で躓いたケースも多いみたいでした。